サポートちゃんと無いなら…

カスタマイズの完全ローカル化は、技術的にできないわけではありませんが、あまり現実的とは思っておりません。理由は大きく2つあります。
一つはキー配列をカスタマイズしたファームウェアの生成をサーバー側に持たせているためです。これをローカルに持たせようとすると、OSもアーキテクチャも異なる様々なシステムで同じように動かせるよう作り直さないといけません。
もう一つは、カスタマイズ画面がブラウザベースだからです。書き込み処理以外はほぼブラウザ表示そのままなので、サーバーで動かして表示するならシンプルな構成ですが、ローカルだと（Apacheとか方法がないわけではありませんが）まぁ大変は大変です。

「バージョン最新へのアクセス方法を単純化したい」
「ダウンロードその他、通常のファイルの扱いレベルで対応できないユーザーがいる」

この辺りは、無関係ではないものの副次的なものですね。ファイル扱いはローカル実行でもできますし、最新バージョンはオンラインで実行されたら自動的に取りに行くとかで解決できます。

私より後に買っていまだにカスタマイズ試行錯誤してる人など普通にいると思いますし、
私もキーボードのハードウェアレベルでのカスタムをして
仕事として先方に納めている関係上、今後新規購入、使い続けることには心配があります

使用統計は取っており、毎日それなりの人数のユーザーがカスタマイズをしていることを確認しています。
お客様が感じられる不安も尤もかと思います。
サーバー実行を継続したまま、将来的なサービスの提供を保証するにはどうすればいいのだろうかと悩むところでもあります。

（ちなみに、かえうちパートナーは元々ローカル実行ソフトです。）

現状を見るに、一般論としてこのままフェードアウトになりそうな気配を感じています

長らく大したアップデートができておらず、返す言葉もございません……。
とはいえ、製造は継続しておりますし、サポート含めやめるつもりはございません。

・ファイル化されたファームウェアを書き込む

以前は、

1. ブラウザ上でカスタマイズを行う
3. カスタマイズファイル（≒ ファームウェア＋カスタマイズデータ）をダウンロード
4. 書き込み用ソフトウェア（かえうちライター）で書き込む

という形式でした。しかし、カスタマイズの度にブラウザでのダウンロードと、かえうちライター上でのファイル指定が必要なことが分かりにくく面倒という意見を多数いただいたので、今の形式に変更しました。
かえうちライターはシンプルなソフトウェアなので、試してはいませんが最新のOSでもおそらく動作します。同左保証がないなどの制約付きで提供することは可能です。

・書き込まれてるファームウェア吸い出しファイル化

こちらは機能として実装していないのですぐにはできません。原理的にはできるはずですが、プログラム構成上は実は結構大変です。