お世話になっております。
その後、別のPCで別のかえうち(かえうち2)で書き込みしたところ、正常に更新できました。
それを元に差異をチェックした結果、WEBフィルタリングが原因と判明しました。
書き込みが出来なかったPCでWEBフィルタリングを無効にした状態でかえうち(初代)の書き込みをしたところ、正常に更新できました。
かえうちカスタマイズによるファームウェアの書き込みにWEBとの通信が必須という認識が無かったため、原因の特定に時間がかかりました。
以上の通り問題は解決しましたので、遅ればせながら経過と結果をご報告致します。