たしかにMac側をUSキーボード認識にすると[Num,]を受け取れませんね。そういえば[Num,]があるのはMac用JISキーボードで、Mac用USキーボードには存在しませんでしたね。
その一方でiPad ProではUSキーボード認識(固定)でも[Num,]を受け取れると。なぜそんな仕様にしたのか謎ですね。
しかしこの場合、かえうちの方も出力モードをJISキーボードにしないといけませんよね?
iOSでも使用するのですが、iOSの場合問答無用でUSキーボードとして認識するようなので、その都度出力モードを変更しなければいけないのでしょうか?
かえうちは接続している相手(OS)を識別することができませんから、キーボード出力モードを自動的に変更することはできません。システムによって認識が異なるのであれば、つなぎ替える度に出力モードを変更するしかありません。
[Num,]でなければならない理由がなければ、通常の[,]に置き換えてMacもUSキーボード認識で使用された方がいいかと思います。