NICOLA数字段の記号

nakatak さんが macOS のみでの利用を考えているのであれば、オレンジ色の記号をすべてピンクまたは水色の記号に置き換えることで問題無く入力できるようになります。

以下、詳しい解説です。
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意図した記号が入力できないのは、2つの要因によって起きています。

1つ目は、配置している記号がmacOSでは完全対応していないことに起因します。
親指シフトかんたん設定で配置されている記号のうち、オレンジ色の記号（／「」など）は、Windowsで かえうちパートナーを常駐させているときのみ設定通りの記号を入力できます。
（マニュアル [Windows] 記号を明示的に指定 参照）
Windowsで かえうちパートナー を常駐させない場合、あるいはmacOSなどWindows以外のシステムで入力した場合は、通常のJISキーボードで入力できる記号が入力されます。実際に入力される記号はIMEの設定によって異なりますが、 「【『［ はすべて 「 に、 ・／ はどちらも ・ に、などとなります。
これはOS側の制約（正確にはUSB HIDの仕様）によるものです。Windowsでの かえうちパートナー 常駐時は特殊な手法でこれを解決していますが、macOS向けの実装予定はありません。

もう1つは、「記号の明示的指定」＋ macOS ＋ ATOK で起きている問題です。これについてはマニュアルトップの未解決問題に記載されています。
原因及び解決方法は分かっていますが、大掛かりな変更が必要なため未解決となっています。