こんにちは。
残念ながら かえうちカスタマイズ はChrome OSに対応しておりません。カスタマイズ(キー配列設計 と かえうち本体への書き込み)済みの かえうち をChromebookに接続して使うことはできますが、カスタマイズはWindows, macOS, Linuxのいずれかで行う必要があります。一度カスタマイズしてしまえば、以後はChromebookに接続するだけで使用できます。
Chrome OSのデバイスを所有していないので試せませんが、ChromebookをLinuxとして動かすことができるようなので、もしかしたらLinuxの上でならLinux用の かえうちカスタマイズ が動作するかもしれません。デバイスドライバなどの構成がどうなるのか不明なので、「起動はするが かえうち に書き込みができない」のようになるかもしれません。