[その1/その3]
iOSは(Apple純正キーボードを除いて)基本的にJISキーボードであってもUSキーボードとして認識されてしまいます。HHKBを直接iPadに繋いだ場合でも、キートップ通りの記号は出ないと思います。
そこで かえうち では、記号をUSキーボードの位置のキー操作で出力する機能があります(参考:[マニュアル]出力モードの変更)。配列面に記号(ピンク)を配置(後述)している場合に動作します。
左右両方のShiftキーを押しながら「1」キーを押すと、出力モードを切り替えられます。iOSで使う場合にはUS出力モードにしてください。
[その2]
マクロA英数/かな に[英数]キーと[かな]キーを追加することで動作するようになります。サードパーティー製IMEを使っている場合は、一度Ctrl-SpaceでiOS純正IMEに切り替えてください。
意図されているであろう内容にカスタマイズしてみました。
・マクロA英数/かな に[英数]キーと[かな]キーを追加(マクロA)
- [無変換]キー・[ひらがな]キーはiOSには不要ですが、Windowsで使う場合に備えて残しました。
・英数モードにJISキーボードの記号を配置(配列面0)
・英数モードのShift押下時に記号を配置(配列面6)
・修飾キーを押している間の配列面を別途設定(配列面7)
一応こちらで試している限りはうまく動いているようです。